Seconda Stagione
Trasmessa in USA: 1999-2000
Trasmesa in Italia: 2003
2x1 Guess Who's Not Coming To Dinner (Indovina chi non viene a cena)
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Grace vuole dimostrare a tutti i costi la sua capacità di essere indipendente ma il fatto che si sia trasferita semplicemente nell'appartamento di fronte a quello di Will non è un buon segno. Quando organizza un party e non invita Will, la festa si trasforma in un disastro quando gli ospiti iniziano ad annoiarsi e il cibo si rivela essere qualcosa di disgustoso. Nel frattempo, Jack si trasferisce da Rosario per non avere grane con quelli dell'immigrazione.
2x2 Election (Elezioni)
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Tra Will e Grace si scatena la sfida quando alcune lamentele degli abitanti del loro condominio inducono Grace a candidarsi per il ruolo di amministratore attualmente detenuto da Will. Dalle votazioni però emerge un netto pareggio, situazione poi risolta a favore di Grace grazie al voto di un condominiale che in un primo momento non ha potuto votare perché in ospedale. Intanto Karen cerca un modo per scusarsi con Jack dopo aver fatto volare via il suo adorato pappagallo.
2x3 Das Boob (Super Grace)
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Un quotidiano pubblica una foto di Grace con delle misure "leggermente" maggiorate rispetto alle reali. Grace allora teme che l'appuntamento ottenuto con un uomo sia dovuto essenzialmente a questo e decide di farsi aiutare da Karen nella ricerca di un reggiseno che possa aiutarla a maggiorarsi. Intanto Jack teme che Will stia frequentando l'amore della sua vita.
2x4 Whose Mom Is It Anyway? (Cuore di mamma)
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Jack è nuovamente nei guai con l'ufficio immigrazione che crede che il matrimonio tra lui e Rosario sia solo una montatura; a peggiorare le cose il fatto che il responsabile altro non è che una vecchia fiamma di Jack. Intanto Grace resta stupita quando la madre inizia a preoccuparsi della vita sentimentale di Will.
2x5 Polk Defeats Truman (Il tracollo di Truman)
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Will ha tra le mani un caso che potrebbe farlo diventare molto ricco, così decide di dedicarsi pienamente a questo e tralasciare buona parte degli altri clienti. Mentre lo stesso chiede a Jack dei consigli sul come disfarsi dei vecchi clienti, Grace non sembra affatto gradire il nuovo modo di fare di Will. Ma per lui si prospetta un momento di crisi quando il nuovo cliente lo abbandona per un avvocato più importante.
2x6 To Serve & Disinfect (Karen pornostar)
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Ora che Will non ha più lavoro, Jack si propone di aiutarlo fornendogli un posto da cameriere ad una cena importante... lui non sa che è stata organizzata dall'ordine degli avvocati. Intanto Grace resta scioccata quando scopre che Karen anni prima ha preso parte ad un film a luci rosse.
2x7 Homo For The Holidays (Gay per caso)
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Will e Grace scoprono con loro grande sorpresa che Jack non ha mai detto alla madre di essere gay così lo invitano insieme alla donna alla loro cena del Ringraziamento. Jack non trova affatto semplice fare la confessione, ma Will lo incoraggia ricordandogli del modo in cui lui in passato gli è stato d'aiuto. Quando Jack confessa alla madre la sua omosessualità, questa ammette di avere anche lei un segreto: non ha mai saputo chi sia l'uomo con cui l'ha concepito visto che è accaduto tutto in una movimentata e caotica serata dei lontani anni sessanta.
2x8 Terms Of Employment (L'avvocato del diavolo)
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Grace decide di assumere Will nella causa che la vede contrapposta a Ben Doucette, uno degli avvocati più in vista di New York. Quest'ultimo però, impressionato dalle capacità di Will, decide di offrirgli un posto a patto che si liberi di Grace. Nel frattempo, Jack e Karen si occupano della realizzazione di un video sulle molestie sessuali... ma Karen non sembra voler collaborare dal momento che si trova benissimo nel ruolo della segretaria molestata.
2x9 I Never Promised You An Olive Garden (Le bugie hanno le gambe corte)
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Jack si propone di accompagnare Karen all'incontro con gli insegnanti dei figli di Stan. Una volta arrivati a scuola, i due si imbattono in John, un ragazzo ostracizzato dai compagni di classe perché "diverso". Mentre Jack scopre di poterlo aiutare, Will e Grace decidono di scaricare Rob ed Ellen per trascorrere del tempo con Naomi e Kai, due nuovi amici decisamente più divertenti.
2x10 Tea & A Total Lack Of Sympathy (Il valore dei soldi)
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Will rischia il licenziamento quando il suo capo gli chiede di portare a tutti i costi un grosso cliente alla società. Will allora pensa immediatamente a Karen, ma questa approfitta della situazione per renderlo ridicolo. Nel frattempo, Grace e Jack partecipano ad uno show televisivo sull'antiquariato e scoprono che la loro misera teiera altro non è che un pezzo antico del valore di 30.000 dollari.
2x11 Seeds Of Discontent (Il seme della discordia)
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Quando Grace si imbatte in Claire, una vecchia amica di Will al liceo, scopre di poter perdere per sempre il suo migliore amico quando quest'ultima, venuta dalla Francia, vuole farsi aiutare da Will nell'avere un figlio grazie all'inseminazione artificiale. Dopo una lunga discussione con Karen, Grace cerca in tutti i modi di convincere Will a non farlo.
2x12 He's Come Undone (Will in terapia)
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Will è perseguitato da alcuni strani sogni erotici che coinvolgono anche Grace. Jack gli consiglia di consultare uno psicologo e quando questo gli chiede di conoscere Grace per una migliore efficacia della terapia, l'uomo ne resta a tal punto affascinato dall'usare Will come fonte di conoscenza su Grace. Intanto tra Karen e Jack si scatena una lite quando Jack si lamenta del modo in cui la donna tratta Rosario.
2x13 Oh Dad, Poor Dad, He's Kept Me In The Closet And I'm So Sad (Padri e figli)
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Will resta deluso quando scopre che George, il padre, ha sempre mentito ai colleghi in merito all'omosessualità del figlio, raccontando loro che in realtà è sposato con Grace. Tuttavia, durante una festa in suo onore, George trova il coraggio per ammettere tutta la verità. Intanto Karen crede di aver trovato il padre di Jack e organizza una cena tra i due. L'uomo però rivelerà di non aver mai avuto rapporti con una donna.
2x14 Acting Out (Il bacio)
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Will e Jack decidono di protestare contro la Nbc per la censura di un bacio tra due uomini in una popolare sitcom. Intanto Grace è tormentata dal modo in cui poter lasciare Josh, il suo nuovo fidanzato. Karen le consiglia di dirgli di essere innamorata di Will, ma quando Grace mente con lui, i due assistono in diretta al bacio tra Will e Jack in uno show televisivo.
2x15 Advise & Resent (Chi fa da sé...)
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Bob combina un appuntamento al buio a Will ma, in seguito all'ennesimo insuccesso, Will crede di essere completamente negato nell'approccio. Mentre Jack ne approfitta per dare i suoi consueti consigli, Grace decide di mettere Josh con le spalle al muro quando gli nega il sesso... ma l'uomo è più determinato del previsto.
2x16 Hey La, Hey La, My Ex-Boyfriend's Back (Il ritorno di fiamma)
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Grace si sta occupando dell'arredamento del nuovo appartamento di Michael, un ex con cui Will ha convissuto ben sette anni. Mentre Karen sembra intenzionata ad aiutarla più del solito, Will crede di poter ristabilire qualcosa con Michael, ma scopre che l'uomo ha già un compagno.
2x17 The Hospital Show (Anche Karen ha un cuore)
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Karen è turbata dopo la notizia di Stan colpito da un attacco di cuore e si fa accompagnare in ospedale da Jack, Will, Grace e Rosario. Qui i quattro, nel tentativo di impegnare il tempo, decidono di scommettere su chi di loro Karen avrebbe usato come spalla su cui piangere. Rassicurata dalle buone notizie su Stan e dopo aver scoperto del passatempo dei suoi amici, la donna decide di vendicarsi coinvolgendo ognuno di loro in qualcosa di spaventoso o disgustoso. Ma tutti loro ben presto scopriranno del suo buon cuore quando la sorprendono in un momento di debolezza.
2x18 Sweet & Sour Charity (Fate la carità)
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Grace e Will decidono di fare del bene quando si propongono di aiutare dei bambini impegnati in una recita teatrale. Anche Jack si unisce a loro e va da Karen per avere dei vestiti usati da donare. Ma finisce per prendere delle scarpe molto costose e Karen lo costringe ad una disperata missione di recupero.
2x19 An Affair To Forget (Qualcosa da dimenticare)
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Quando Rob ed Ellen annunciano il loro matrimonio, Grace trova il coraggio per confessare a Will di essere andata a letto con Rob non molto tempo prima. Durante le feste di addio al celibato e al nubilato, Ellen finisce per ascoltare una conversazione tra Will e Grace e, scoperta la verità, decide di vendicarsi trovando un modo per andare a letto con Will. Intanto Jack affronta una crisi di identità quando teme di essere attratto da una spogliarellista... ma in realtà si tratta di un uomo.
2x20 Girls, Interrupted (Ragazze a metà)
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Dopo una bella serata in compagnia dell'amica Val, Grace scopre di aver perso il suo carillon e si convince che in realtà sia stata l'amica a rubarglielo. Mentre coinvolge Will in un'ispezione nel suo appartamento, Jack inizia a nutrire dell'interesse per un uomo capo di un movimento che ha lo scopo di condurre gli omosessuali sulla retta via.
2x21 There But For The Grace Of Grace (Il professor Dudley)
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Will e Grace decidono di far visita ad un loro vecchio professore. Quando si accorgono che Dudley, pur essendo gay, ha una forte amicizia con una donna di nome Sharon, i due notano che questa è l'occasione per vedere dal di fuori la loro strana amicizia. Intanto Jack si propone chef per Karen, ma ha un accanito sfidante.
2x22 My Best Friend's Tush (Il sedere del mio migliore amico)
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Jack ha inventato uno strano cuscino che, usato in metropolitana, aiuta ad attutire i colpi indesiderati. Nonostante non è pienamente convinto, Will decide di aiutarlo ad incontrare dei potenziali investitori. La riunione però sembra essere un disastro, almeno questo secondo Will visto che gli investitori, invece, ne sono entusiasti. Intanto Grace è in competizione con una grossa designer e si fa aiutare da Karen nell'elaborazione di un piano grazie al quale togliersela di torno.
2x23 Ben? Her? (Lui, lei e l'altro)
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Nel tentativo di appianare le divergenze tra Ben e Grace, Will decide di organizzargli un appuntamento che sembra riuscire nell'intento; più tardi Will sorprenderà l'uomo con un'altra donna. Quando Jack sorprende Rosario a letto con il giardiniere e lei chiede il divorzio, si scatena una guerra tra i due e Karen al punto che tutto finisce in tribunale. La causa viene vinta da Karen e Jack finisce sul lastrico. Will a questo punto propone di aiutarlo ospitandolo nel suo appartamento. Quando lo stesso confessa a Grace di aver visto Ben con un'altra, questa gli dice di essersi anch'essa vista con Josh, che a sua volta però ha frequentato anch'egli un'altra donna. Turbato e stordito dalla situazione, Will decide di prendersi una pausa e raggiunge un'isola ai tropici lontana da New York. Qui viene raggiunto da Ben che gli chiede aiuto per due clienti che si rivelano essere Karen e Stan fuggiti sull'isola per problemi con il fisco.
Trame a cura di: Emanuele Manta